搜搜考试网3-甲氧基-4-羟基苯甲腈合成
来源：学生作业帮 编辑：搜搜考试网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/06/10 07:39:34
3-甲氧基-4-羟基苯甲腈合成
由香兰素 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（CAS 122-33-5,便宜得很）和盐酸羟胺（CAS 5470-11-1）
作用生成 3-甲氧基-4-羟基苯甲肟,然后使用二乙基亚磷酰氯 （CAS 589-57-1）处理,便可以
得到 3-甲氧基-4-羟基苯甲腈
醛基和羟胺很好反应,就一个简单的亲核加成反应,后面就是脱水,收率都很高
参考文献： Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, 3, page 711 - 719
再问： 有具体的时间和操作吗
再答： 两篇文献： 第一步：Bioorganic & Medicinal Chemistry 9 (2001) 1879–1885 第二步：Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, 3， page 711 - 719 根据文献和我的经验帮你写写，呵呵，你可以参考一下： 第一步：3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（100 mmol）于50 ml水中加热至40度，将110 mmol 盐酸羟胺，100 mmol 醋酸钠 溶于25 ml 水制成的溶液滴加到上面3-甲氧基-4-羟基苯甲醛的水溶液中，升温至80度，搅拌2小时，降至室温，用甲基叔丁基醚（60 ml x 3）萃取，合并有机相，饱和食盐水150 ml洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，减压旋蒸至干，得一固体粗产品3-甲氧基-4-羟基苯甲肟，熔点118度左右，可直接用于下步反应 1H NMR (400 MHz, (CD3)2SO): d 7.99 (1H, s), 7.16 (1H, d), 6.97 (1H, dd), 6.78 (1H,d), 3.78 (3H, s) 第二步：上步粗产品3-甲氧基-4-羟基苯甲肟 10 mmol溶于200 ml 氯仿，降温至0度，将二乙基亚磷酰氯 30 mmol 的氯仿溶液 150 ml，滴加到3-甲氧基-4-羟基苯甲肟 的0度氯仿溶液中，慢慢升至室温，搅拌半小时，减压旋蒸除去氯仿，残留物用乙酸乙酯或者乙醚150 ml溶解，用饱和氯化铵 100 ml x 3 洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，减压旋干,过根硅胶柱纯化产品，乙酸乙酯/石油醚 （2/1，1/1，1/2）估计可以把产品过纯，最终产物3-甲氧基-4-羟基苯甲腈 为固体，熔点 87度左右 1H NMR (300 MHz; CDCl3) 3.91 (3H, s), 6.94 (1H, d), 7.05-7. 07 (1H, m) , 7.20-7. 24 (1H, m)
作用生成 3-甲氧基-4-羟基苯甲肟,然后使用二乙基亚磷酰氯 （CAS 589-57-1）处理,便可以
得到 3-甲氧基-4-羟基苯甲腈
醛基和羟胺很好反应,就一个简单的亲核加成反应,后面就是脱水,收率都很高
参考文献： Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, 3, page 711 - 719
再问： 有具体的时间和操作吗
再答： 两篇文献： 第一步：Bioorganic & Medicinal Chemistry 9 (2001) 1879–1885 第二步：Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, 3， page 711 - 719 根据文献和我的经验帮你写写，呵呵，你可以参考一下： 第一步：3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（100 mmol）于50 ml水中加热至40度，将110 mmol 盐酸羟胺，100 mmol 醋酸钠 溶于25 ml 水制成的溶液滴加到上面3-甲氧基-4-羟基苯甲醛的水溶液中，升温至80度，搅拌2小时，降至室温，用甲基叔丁基醚（60 ml x 3）萃取，合并有机相，饱和食盐水150 ml洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，减压旋蒸至干，得一固体粗产品3-甲氧基-4-羟基苯甲肟，熔点118度左右，可直接用于下步反应 1H NMR (400 MHz, (CD3)2SO): d 7.99 (1H, s), 7.16 (1H, d), 6.97 (1H, dd), 6.78 (1H,d), 3.78 (3H, s) 第二步：上步粗产品3-甲氧基-4-羟基苯甲肟 10 mmol溶于200 ml 氯仿，降温至0度，将二乙基亚磷酰氯 30 mmol 的氯仿溶液 150 ml，滴加到3-甲氧基-4-羟基苯甲肟 的0度氯仿溶液中，慢慢升至室温，搅拌半小时，减压旋蒸除去氯仿，残留物用乙酸乙酯或者乙醚150 ml溶解，用饱和氯化铵 100 ml x 3 洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，减压旋干,过根硅胶柱纯化产品，乙酸乙酯/石油醚 （2/1，1/1，1/2）估计可以把产品过纯，最终产物3-甲氧基-4-羟基苯甲腈 为固体，熔点 87度左右 1H NMR (300 MHz; CDCl3) 3.91 (3H, s), 6.94 (1H, d), 7.05-7. 07 (1H, m) , 7.20-7. 24 (1H, m)