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用PCC做氧化剂,写出苄醇氧化为苯甲醛的反应式和具体机理,并说明反映废弃物是否有危害,应该如何处理?

来源:学生作业帮 编辑:搜搜考试网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/06/05 07:06:44
用PCC做氧化剂,写出苄醇氧化为苯甲醛的反应式和具体机理,并说明反映废弃物是否有危害,应该如何处理?
用PCC做氧化剂,写出苄醇氧化为苯甲醛的反应式和具体机理,并说明反映废弃物是否有危害,应该如何处理?
这个反应最直观的反应式是:C5H5NHCrO3Cl + PhCH2OH → C5H5NHCl + H2CrO3 + PhCHO
但是实际上的反应不完全是这样的,而生成的产物也不是四价的亚铬酸.这得从反应机理来看:
苄醇氧的孤对电子进攻六价铬,亲核取代氯离子,形成一个铬酸酯的中间体,这个中间体不稳定,马上发生消去反应,生成一个碳氧双键和四价的亚铬酸.反应到这一步本应完成,但是四价的亚铬酸也不稳定,它可以与六价的铬反应生成两个五价的铬,算是一个归中反应.而新生成的五价铬,又可以按照上述机理对醇羟基进行氧化,这一个反应生成的铬为三价,非常稳定,因此三价的铬是反应真正的终产物.
反应废弃物必然是有危害,归根究底源自于六价铬.六价铬在环境化学中是臭名昭著的,其毒性与其氧化性密切相关,因此反应中多余的六价铬必须被还原成三价铬才能进行排放, 常用的还原剂有亚硫酸钠和硫酸亚特等等.