为什么乙醇能使卤代烃发生消去反应?过程的实质是怎样的?
来源:学生作业帮 编辑:搜搜考试网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/03/29 14:18:38
为什么乙醇能使卤代烃发生消去反应?过程的实质是怎样的?
乙醇不能使卤代烃发生消除反应,只起到了溶剂的作用,真正导致消除的是强碱.
消除反应有两种机理,这里简单介绍其中一种:
卤代烃在强碱的作用下,碳卤键发生异裂,生成碳正离子和卤素负离子,卤素负离子与强碱作用生成卤化钠,促进平衡正向移动.生成的碳正离子不稳定,脱去一个β-H,在α-C和β-C之间形成一个双键.
这是所谓的单分子消除,用E1表示.
再问: 谢谢,那为什么卤代烃与氢氧化钠在水的作用下又不消去了,而是取代{水解}呢?
再答: 这是溶剂的作用,在乙醇中,碱容易进攻β-H,而在水中容易进攻α-C,所以结果不同。
消除反应有两种机理,这里简单介绍其中一种:
卤代烃在强碱的作用下,碳卤键发生异裂,生成碳正离子和卤素负离子,卤素负离子与强碱作用生成卤化钠,促进平衡正向移动.生成的碳正离子不稳定,脱去一个β-H,在α-C和β-C之间形成一个双键.
这是所谓的单分子消除,用E1表示.
再问: 谢谢,那为什么卤代烃与氢氧化钠在水的作用下又不消去了,而是取代{水解}呢?
再答: 这是溶剂的作用,在乙醇中,碱容易进攻β-H,而在水中容易进攻α-C,所以结果不同。
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