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在用正丁醇,溴化钠和浓硫酸反应制取的正溴丁烷中含有2-溴丁烷的原因和反应机理是什么?

来源:学生作业帮 编辑:搜搜考试网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/09 05:21:34
在用正丁醇,溴化钠和浓硫酸反应制取的正溴丁烷中含有2-溴丁烷的原因和反应机理是什么?
希望可以给出详细的反应历程,附图是主反应的反应机理
在用正丁醇,溴化钠和浓硫酸反应制取的正溴丁烷中含有2-溴丁烷的原因和反应机理是什么?
原题中实为正丁醇上的羟基和卤原子之间的亲核取代反应.1-丁醇按SN2机理进行,浓硫酸作为使伯醇质子化的试剂,由于质子化伯醇不易解离,伯碳正离子的稳定性也较低,故发生重排的现象较少,副产物2-溴丁烷的产率并不多.实际上异丁醇(2-丁醇)和叔丁醇(2-甲基-2-丙醇)等按SN1机理进行的类似亲核取代反应才有较多的重排产物,另外2-甲基-1-丙醇由于β碳上含两个甲基支链,空间位阻较大,不利于亲核试剂进攻,故从动力学上也阻碍SN2机理进行,实际该反应有很大程度部分是按SN1机理完成,因此也会有重排产物.